Szymon Kaczmarek jest absolwentem Wydziału Reżyserii Państwowej Wyższej Szkoły Teatralnej im. Ludwika Solskiego w Krakowie. Pracował jako asystent Krystiana Lupy i Pawła Miśkiewicza. Do tej pory realizował spektakle w m.in. Teatrze Wybrzeże w Gdańsku, Narodowym Teatrze Starym w Krakowie, Teatrze Polskim w Poznaniu, Teatrze im. W. Bogusławskiego w Kaliszu, Teatrze Dramatycznym w Warszawie, Teatrze IMKA w Warszawie. Gościnnie grał w przedstawieniu „Factory 2” Krystiana Lupy.